Enter demo tape (1996)
A demo tape Enter torna-se um sucesso e a demo do mês na revista de hard rock Aardshock. A banda assina contrato com a DSFA em Abril e Dennis deixa a banda sendo substituído por Ivar de Graaf. A banda grava seu primeiro álbum "Enter", toca no Dynamo Open Air Festival. Já em Novembro a banda junto com Orphanage começa uma turnê européia.
Enter e The Dance (EP) (1997-1999)
O álbum de estréia Enter foi lançado em 1997, sendo bem aceito. Posteriormente ao lançamento, a banda fez uma grande turnê atravessando os Países Baixos, além de uma apresentação no festival Dynamo Open Air, em Eindhoven, um dos maiores festivais neerlandeses de heavy metal. No mesmo ano, fizeram também uma turnê internacional na Alemanha e Áustria. O gênero musical é diferente dos álbuns posteriores. Em Enter a sonoridade é pesada e sinfonica e eles misturam um pouco do estilo próprio dos Within Temptation com doom metal. Em 1998 a banda continuou em turnê, alcançando o palco principal do festival Dynamo. Apesar disso, a banda não lançou material novo, apenas o EP The Dance. O ano seguinte foi de descanso para a banda, quando puderam construir seu próprio estúdio e resolver assuntos pessoais. Em The Dance o som de Within Temptation ficou mais limpo e adentrou-se no estilo que sucederia o resto da carreira.
